Переоценив свои возможности, биржевой маклер Райан Тернер пошел на неоправданный риск и потерял всё: деньги, работу, квартиру и вдобавок его девушка Синди бросила его и уехала в Бразилию. Чтобы как-то свести концы с концами изобретательный Райан решает вести колонку «Спросите Синди» в популярном издании от имени сбежавшей подружки. Делает он это так талантливо, что скоро его рубрика начинает пользоваться большой популярностью, и газета даже увеличивает тираж. Все в восторге от советов Синди, письма приходят постоянно. Репортеры и читатели жаждут познакомиться с автором, даже не предполагая, что за женским именем скрывается мужчина. У него начинается роман с главным редактором – очаровательной Кэтти Шерман. Но тут возникает проблема: внезапно возвращается настоящая Синди…
